Namun beberapa sumber menyebut, Khadijah berusia sedikit lebih tua sekitar 28 tahun saat menikah dengan Nabi SAW.
Merujuk jurnal berjudul 'The Position and Participation of Khadijah in Developing Da'wah in Islam at the First Period', Khadijah merupakan wanita pilihan yang dikenal atas sifat luhurnya, berasal dari keturunan yang baik, dan cantik.
Ia juga dikenal sebagai wanita cerdas dan berpikiran terbuka. Oleh karena itulah, orang-orang di sekitarnya menjulukinya Ath Thahirah yang berarti suci dan mulia.
Mulanya, perkenalan Muhammad SAW dengan Khadijah melalui dunia perniagaan. Khadijah memang dikenal sebagai saudagar yang sukses dan kaya raya. Ia biasa membiayai suatu kafilah dagang dari Makkah ke Syam (Suriah) dan membagi hasil atau keuntungan dengan mitranya.
Suatu ketika, Muhammad SAW menjalin kerja sama dalam usaha dagang Khadijah. Sosok berjulukan Al Amin (yang dapat dipercaya) itu membawa dagangan Khadijah ke Jursyi, suatu daerah dekat Khamisy Masyit. Begitu pula dengan wilayah-wilayah lain di luar Mekah.
Dalam menjalankan bisnis, Muhammad SAW ditemani oleh Maisarah, seorang budak milik Khadijah. Maisarah selalu takjub. Sebab, perniagaan yang dijalankan Muhammad SAW selalu mendapatkan untung.
Setelah kembali dari perjalanan dagang tersebut, Maisarah pun menuturkan kesaksiannya mengenai Muhammad SAW kepada majikannya itu.
Khadijah sangat terkesan. Ia merasa, semua perilaku akhlak Muhammad SAW tidak hanya hebat sebagai seorang mitra dagang, tetapi bahkan sebagai pribadi manusia. Alhasil, Khadijah kian merasa tertarik kepada beliau.
Setelah tiba saatnya, Khadijah pun melamar Muhammad shallallahu 'alaihi wa sallam. Dalam hal ini, perempuan itu mengutus seorang sahabatnya, Nafisah binti Ummayyah, yang juga masih berkerabat dengan Muhammad SAW.
Muhammad SAW pun menerima tawaran Nafisah untuk menikahi Khadijah. Rencana pernikahan pun dimatangkan.
Muhammad SAW kemudian menyampaikan kabar gembira ini kepada paman-pamannya. Salah seorang paman beliau, Hamzah bin Abdul Muthalib lantas mendatangi rumah Khuwailid bin Asad bersama Muhammad SAW untuk melamar Khadijah.
Saat malaikat turun membawa wahyu kepada Muhammad, Khadijah-lah yang pertama kali mengakui kenabian suaminya. Ia juga menjadi golongan sekaligus wanita pertama yang memeluk Islam atau yang disebut Assabiqul Awwalun.
Sebagai orang pertama yang beriman, ia pertama kali mengucapkan dua syahadat. Peran Khadijah yang setia mendampingi dan menemani sang suami dalam suka dan duka membuatnya dianggap sebagai tulang punggung dakwah Rasulullah.
